Der Lerntransfer sollte auch über die Gestaltung der organisatorischen Rahmenbedingungen sichergestellt werden.

Nach zwei Jahren Außendiensterfahrung bei einem norddeutschen Industrieunternehmen in der Nähe von Hamburg ging er ins Rheinland und wurde Vertriebsleiter bei einem mittelständischen Im- und Exportunternehmen. Dort baute er den Direktvertrieb mit osteuropäischen und schwedischen Holz- und Holzwerkstoffen in Deutschland auf.
Schwerpunkt war der bundesweite Verkauf an größere Holzhandlungen und Fachmärkte sowie die Rekrutierung, Weiterbildung und Führung der Vertriebsmitarbeiter und Handelsvertreter.
Wolfgang von Gehlen arbeitete in den nächsten zwei Jahren als Vertriebstrainer für Learning International (heute AchieveGlobal) und als Unternehmensberater für die Sozietät Prof. Wandel, Graf Dürckheim & Partner. Schwerpunktthemen waren u.a. Preisverhandlungen, Kundenbindung, Neukundengewinnung, strategischer Verkauf, Telefonakquise, Vertriebsorganisation und Vertriebssteuerung.
Nach zahlreichen Trainings- und Beratungsprojekten in Unternehmen verschiedener Branchen ergab sich ein Kontakt zur Dresdner Bank in Frankfurt a. M. Die Dresdner Bank war im Begriff, eine Beratungsgesellschaft speziell für den Mittelstand zu gründen.
Die nächsten zehn Jahre arbeitete Wolfgang von Gehlen als Leiter der Region Rhein-Ruhr für die Dresdner Management Consult GmbH, einer 100%-tigen Tochtergesellschaft der Dresdner Bank.
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